Al comienzo de cada ronda del juego de mesa When I Dream, un jugador toma el rol de Soñador y "se queda dormido", vistiendo una máscara de tela. A los otros jugadores se les reparten secretamente sus cartas de rol determinando qué tipo de espíritus son "buenos" o "traviesos" o si son solo "embaucadores" que cambian de bando a medida que pasa el juego. Toda la ronda de When I Dream dura 120 segundos en los que los espíritus dibujan cartas de "Sueño" que representan un elemento específico del sueño, tratando de describirlas al soñador usando una palabra cada una. El soñador puede adivinar cuál es el elemento del Sueño en cualquier momento, colocando la carta al lado del equipo de buenos espíritus si la suposición es correcta y en el montón de espíritus traviesos si no fuera así. Al final de la ronda, el Soñador y los espíritus buenos obtienen un punto por cada carta en la pila de buenos espíritus, cuando los espíritus traviesos obtienen un punto por cada carta en la pila de espíritus traviesos. Los embaucadores obtienen puntos de acuerdo con lo bien equilibrados que estaban los dos equipos al final de la ronda, ganando puntos extra si lograban equilibrar por igual las dos pilas. Al final de la ronda, el soñador debe usar las palabras que adivinó y contar la historia: contar su sueño para obtener puntos adicionales antes de abrir los ojos.